Il est un domaine de l'histoire, et singulièrement de l'histoire économique, intimement lié, tout au moins dans les anciens Pays-Bas, à l'histoire des villes : c'est l'histoire de l'industrie drapière ; puisqu'aussi bien, comme l'a montré Hans van Werveke, cette industrie, jusque-là rurale, prit au XIe siècle, en Flandre, un caractère urbain. Il en alla de même à ce moment ou un peu plus tard dans d'autres régions drapantes du même « espace ».

Pirenne portait à l'histoire de l'industrie drapière et à celle du régime du travail dans ses rapports avec cette industrie, un très vif intérêt. Il eut l'intention d'en écrire l'histoire ; mais il se rendit compte de la nécessité de réunir d'abord les matériaux, très dispersés, le plus souvent inédits, quelquefois édités de manière défectueuse. Il entreprit une collection de ces sources et réussit, en collaboration avec son ami Espinas, à l'achever. Leur Recueil de documents relatifs à l'industrie drapière en Flandre compte quatre gros volumes in-4°, publiés par la Commission royale d'Histoire de 1906 à 1924 ; plus des  Additions au Recueil de documents relatifs à l'industrie drapière en Flandre, qui ont vu le jour dans le Bulletin de la Commission royale d'Histoire, t. 93, 1929. Ce recueil est d'une surprenante richesse.

Les éditeurs n'ont pas poussé plus loin que les dernières années du XIVe siècle, moment où la draperie flamande est en pleine décadence. Mais Pirenne avait vu très clairement qu'une « nouvelle draperie » s'était développée à la campagne et dans les petites villes de Flandre et qu'elle avait eu, même dans ses rapports avec le grand commerce international, une très réelle importance. Dans une remarquable étude parue en 1905 dans le Bulletin de la Classe des Lettres de l'Académie royale de Belgique, Une crise industrielle au XVIe siècle. La draperie urbaine et la "nouvelle draperie" en Flandre, il avait attiré l'attention sur elle. Une fois de plus il allait engager un de ses élèves dans une voie qu'il avait ouverte. Ce fut Henri de Sagher qui devint l'historien de la « nouvelle draperie » dans les petites villes et les bourgades rurales du Sud-Ouest de la. Flandre.