Son père, Lucien-Henri Pirenne, était industriel et fut pendant de nombreuses années échevin des travaux publics. La famille de sa mère, née Virginie Duesberg, était associée à la famille Pirenne dans la fabrication et la préparation du drap. Henri Pirenne, aîné de quatre frères et de trois sœurs, fit ses études moyennes au collège communal (l'actuel Athénée royal) de sa ville natale ; en rhétorique, il eut l'honneur de complimenter le roi Léopold II, venu en 1878 à Verviers pour l'inauguration du barrage de la Gileppe. En octobre 1879, il entrait à l'Université de Liège.

Lucien-Henri Pirenne avait souhaité faire de son fils aîné un ingénieur. L'inaptitude de celui-ci aux mathématiques fit abandonner le projet : Henri allait entreprendre des études de droit. Mais, étudiant de candidature en philosophie et lettres, il fut profondément impressionné par Godefroid Kurth, qui, en dehors d'autres branches, enseignait l'histoire du moyen âge. Ce ne furent pas les seules leçons ex cathedra  de ce maître qui attirèrent le jeune étudiant. Kurth était un professeur qui savait dans ses cours mettre au service de la science une   éloquence   nourrie   d'idéalisme. Mais il était avant tout un érudit et depuis 1874 il dirigeait, à l'Université de Liège, des « Cours pratiques » sur le modèle de ces « séminaires », créés par Leopold von Ranke et ses disciples, qui assuraient à l'historiographie allemande une indiscutable supériorité sur celle des autres pays. Les cours pratiques de Kurth ne figu¬raient pas au programme et se faisaient chez le maître lui-même, dans son cabinet de travail ; ils sont le point de départ de tout l'enseignement et de toutes les recherches qui s'effectuent dans tous les séminaires historiques de notre pays. Henri Pirenne suivit les cours de chaire de Kurth, mais surtout il prit part à ses cours pratiques : c'est là que se dessina sa vocation d'historien ; c'est là qu'il apprit la technique de la recherche historique appliquée au moyen âge ou tout au moins les éléments de cette technique. Son père ne lui refusa pas l'autorisation de remettre à plus tard ses études juridiques - il ne les reprit jamais - et de préparer le doctorat en philosophie et lettres : il conquit le grade de docteur le 6 juillet 1883 ; au mois d'août de la même année, un jury interuniversitaire le proclamait lauréat du Concours des Bourses de Voyage pour un mémoire intitulé : Histoire de la Constitution de la ville de Dinant au moyen âge, qui, profondément remanié, parut à Gand, en 1889.

Pirenne avait, au cours de ses études, également participé au Cours pratique créé par Paul Fredericq, à l'imitation de celui de son collègue et ami Kurth ; il s'y était initié aux méthodes de la recherche historique appliquée à l'étude du XVIe siècle.

Les deux années vécues à l'étranger par Henri Pirenne furent d'une importance capitale pour son développement. Elles lui procurèrent un complément de formation technique indispensable. Elles déterminèrent ou contribuèrent largement à déterminer l'orientation qu'allait prendre l'activité scientifique du jeune historien.

A l'époque où Pirenne fut son élève, Kurth s'intéressait particulièrement à l'étude des sources littéraires du très haut et du haut moyen âge et à la très ancienne histoire de Liège. C'est sous sa direction que Pirenne entreprit le premier de ses travaux, qui relevait du double champ d'études de son maître : Sedulius de Liège, publié dès 1882 dans les Mémoires in-8° de l'Académie royale de Belgique. Mais déjà le choix du sujet auquel il consacra son travail destiné au Concours des Bourses de Voyage, révèle une orientation propre : la constitution de la ville de Dinant au moyen âge. L'histoire urbaine avait captivé son intérêt. Son séjour en Allemagne, où les recherches sur les institutions des villes médiévales étaient en pleine efflorescence et où Schmoller faisait de leur vie économique l'objet de ses cours, accentua cette orientation. Elle allait être encore consolidée par un séjour à Paris.

Pirenne y passa l'année académique 1884-1885 ; il y fréquenta l'École des Chartes et l'École pratique des Hautes Études. Dans ces deux établissements d'enseignement supérieur, l'homme dont il reçut l'enseignement avec le plus grand profit fut Arthur Giry. Son cours de diplomatique aux Chartes, ses « conférences » (lisez : « cours pratiques ») aux Hautes Études constituèrent un précieux complément à la formation que Pirenne avait reçue en Allemagne. Les » conférences » des Hautes Études, en particulier, où Giry traitait d'histoire urbaine, familiarisaient le jeune historien belge avec le passé des villes de la France du Nord. Toujours aux Hautes Études, Gabriel Monod et Marcel Thévenin - ancien élève de Waitz, à Gottingen - perfectionnaient dans leurs « conférences » la technique historique de leur disciple étranger; l'un en matière de critique des sources narratives, l'autre dans le domaine des institutions mérovingiennes et carolingiennes.

Pirenne entendit plusieurs fois, en Sorbonne, Fustel de Coulanges, dont il ne cessa jamais d'admirer profondément la puissante aptitude à la synthèse et le merveilleux don d'exposition, mais dont Monod et Thévenin lui révélaient l'érudition trop souvent déficiente. Au cours de son année parisienne d'études, Pirenne s'était lié avec un jeune juriste belge, Maurice Vauthier, qui fut plus tard un des grands professeurs de droit à l'Université de Bruxelles. Il fut aussi, dès cette année, l'ami de deux jeunes Français appelés à marquer dans la vie scientifique de leur pays : Maurice Prou, qui devint l'un des érudits les plus complets qui aient été en France après Léopold Delisle, enseigna avec éclat aux Chartes et dirigea plus tard cette illustre école; Abel Lefranc, qui étudiait en ce temps le passé de Noyon, sa ville natale, mais qui, devenu professeur au Collège de France, allait être le grand historien des lettres et de la pensée françaises aux temps de la Renaissance, l'irréprochable éditeur et le savant commentateur de Rabelais. Ces amitiés fraternelles furent pour Pirenne, sa vie durant, une source de joie et de réconfort.